Banco de questões – Química orgânica – Qualidade de mel

[Fuvest 2021] Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfufural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de um ligação dupla entre carbonos.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

a) e

b)

c)

d) e

e) e